Seperti yang sudah diungkapkan di atas, film 20th Century Girl bercerita mengenai kisah remaja di tahun 1990-an akhir. Tokoh utama dalam film ini bernama Na Bo Ra yang merupakan siswa SMA berusia 17 tahun memiliki sahabat bernama Yeon du.
Kisah film 20th Century Girl ini bermula saat Yeon Du mengalami sakit jantung dan harus berobat ke Amerika Serikat untuk mengatasi penyakitnya. Namun pada suatu hari, ia bertemu dengan seseorang yang ternyata adalah teman sekolahnya bernama Baek Hyun Jin.
Yeon Du pun akhirnya bercerita pada Na Bo Ra dan sempat berpikir untuk tidak berangkat ke Amerika. Namun Bo Ra memiliki ide untuk membantu Yeon Du dengan cara menyelidiki sosok yang disukainya.
Demi membantu sang sahabat untuk menyelidiki Baek Hyun Jin ini Na Bo Ra bahkan mengikuti klub penyiaran. Seiring berjalannya waktu, Na Bo Ra mengetahui banyak informasi mengenai seputar Baek Hyun Jin, salah satunya dari sahabat Hyun Jin yang bernama Poong Woon Ho.
Seiring dengan ‘penyelidikan’ yang dilakukan Na Bo Ra terhadap Hyun Jin, dirinya semakin dekat dengan Poong Woon Ho. Bo Ra pun mulai menyadari bahwa dirinya tertarik terhadap Woon Ho.
Meski begitu, selama ini Bo Ra dikira menyukai Hyun Jin karena terlalu sering mengamati anak tersebut. Suatu kali Hyun Jin mengajak Bo Ra berkencan namun dirinya menolak hal tersebut.
Ketika Na Bo Ra dan Woon Ho mulai menyadari rasa suka satu sama lain, masalah baru muncul. Ternyata sosok laki-laki yang disukai Yeon Do bukanlah Hyun Jin namun Woon Ho.
Load more